二战风云中第五师团在二战期间的驻守区域并非固定一处，而是战争进程不断转移，主要活跃于中国战场和东南亚战场。游戏内还原了该师团从华北地区起步，后转战华南，最终深入东南亚并驻守于印尼塞兰岛的完整路线，其动态需要通过侦查功能进行追踪。
在战争初期，第五师团作为日军主力部队，主要驻扎和作战区域集中在中国的华北地区。它参与了包括察哈尔作战和太原会战在内的多次重要战役，是当时中国战场上一支重要的机动攻击力量。该师团的驻防任务发生调整，被调往华南地区，执行了攻占广东及周边区域的军事行动，这反映了日军战略重心的南移。具体到山东半岛，该师团曾沿胶济铁路东进，占领了潍县、青岛等地，随后向南进逼临沂，参与了台儿庄战役的前期作战。在完成胶济路沿线的任务后，其警备职责移交给了独立混成第5旅团，后者长期驻守青岛及胶东地区。
太平洋战争爆发，第五师团的驻守与作战区域扩展至广阔的东南亚战场。它先后转战马来亚、新加坡、菲律宾及印尼等多个地区，游戏通过特定的战役任务还原了其在吉隆坡合围、新加坡沦陷等关键历史节点中的角色。玩家在东南亚地图作战时，需要特别注意热带丛林和复杂地形对部队行军速度产生的影响，并优先考虑夺取港口与橡胶资源点等战略要地。
至战争末期，第五师团的最后驻扎地点位于印尼的塞兰岛，这一设定与历史记载中该师团在塞兰岛投降的情况相符。游戏内与第五师团相关的成就系统包含了马来之虎、新加坡陷落等勋章，收集其掉落的专属信物还可以用于兑换特定的军官，这些设计都紧密围绕其转战各处的经历展开。
